基本上已接近完成，在战役上已形成了四面包围的态势。5月16日，日军第9师团已进至萧县附近，正与赶往阻击的第139师激战中；日军第16师团亦接近谢场，徐州已直接受到威胁。李宗仁为避免在不利形势下进行决战，决定放弃徐州作战略转移，遂令张自忠指挥徐州西北的第59军、第92军的第21师及第27师增援第139师，在萧县、郝寨阻击敌人，掩护主力集结。同时下达了转进命令。主要内容为：(1)第2集团军、第22集团军及第51军、第60军、第48军、第22军、第75军之第6师、第93军之第132师和140师为鲁南兵团，以孙连仲为总指挥，于学忠为副总指挥，守备徐州，掩护大军转移。(2)第20军团(第110师、第4师)及第2、第68、第59、第92各军，与第95师为陇海兵团，以汤恩伯为总指挥，刘汝明为副总指挥，由徐州西南转进亳县、柘城、太康、鹿邑、淮阳、涡阳一带。(3)第21集团军、第31军及第77军为淮北兵团，以廖磊为总指挥，由宿县、固镇一带向太和、阜阳、颍上、凤台、寿县、正阳关之线转进。(4)第26、第27集团军为淮南兵团，以李品仙为总指挥，确保官亭、舒城、怀宁之线。(5)第24集团军为苏北兵团，以韩德勤为总指挥，仍确保淮阴、东海一带。(6)挺进军(第69军)应在费县附近鲁南山区经营根据地，进行游击作战。
张自忠奉令后，以第27师占领徐州东北的九里山阵地，以第59军(欠第180师)占领郝寨、夹河集一带阵地，以第92军(附第180师)占领萧县及霸王山一带阵地，掩护主力集结。5月17日，宿县西南第77军在朱家口的阵地被日军第3师团突破，徐州西南第92军在霸王山一带的阵地被日军第13师团突破，防守萧县的第139师被日军第9师团包围，徐州西北第74军防守的丰县亦被日军攻占。当晚，第五战区司令长官部撤出徐州，移至宿县。5月18日，在沛县的第3集团军遭渡过微山湖的日军第10师团围攻，已激战3日，当晚突围去商丘；宿县以南第77军军部所在地刘台被日军第3师团攻占，日军当夜又进攻宿县，拂晓时守备县城的第7军第171师撤走，宿县被占，第五战区司令长官部亦被冲散。但汤恩伯及廖磊部主力及长官部主要人员均由敌后的蒙城附近向西转进，脱离了日军第9师团的包围圈。此时，萧县、固镇桥等地均已被日军第9师团及第3师团攻占；郝寨、夹河集亦为日军攻占；徐州以北台儿庄一带的阵地，在第2集团军主力开始转移后为日军第师团占领，该师团又进至贾汪一带。第22集团军转移时接到蒋介石手令：“务速将徐州一带火车、机关车全部毁灭。”但未及实行即已退走。19日10时前后，日军第13师团首先从霸王山附近进入徐州，徐州陷落。此时，日军第16师团已进速支队(“中国驻屯兵团”战车队，独立轻装甲1个中队，野炮兵1个中队，乘车步兵1个大队)正向宿县急进中；第1军的第14师团进至兰封(今兰考)东南的内黄附近。徐州突围后，第五战区各兵团的行动为：(1)鲁南兵团：第2集团军大部、第60军、第95师随第五战区司令长官部之后，向西南转移；第2集团军一部、第22集团军、第46军、第51军、第75军第140师和第132师、独立第44旅向泗县、灵璧间地区转进。(2)陇海兵团：随司令长官部向亳县、涡阳附近及其以西地区转进。(3)淮北兵团：向太和、阜阳及涡阳南岸地区转进。(4)淮南兵团：仍在怀宁、舒城、北卢桥概略之线与日军对峙。(5)苏北兵团(第24集团军)：仍在苏北淮阴、东海一带。(6)挺进军(第69军)及海军陆战队：在鲁南、鲁中分别建立游击根据地，在胶济、津浦及台潍路沿线袭扰日军，进行游击作战。第五战区的主力虽然已从徐州突围，与日军脱离了
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